【碩士】含氟α-羰基烯酮二硫代縮醛合成砌塊研究

內(nèi)容簡介

　　【碩士】含氟α-羰基烯酮二硫代縮醛合成砌塊研究　　授予學(xué)位：碩士　　學(xué)位授予單位：東華大學(xué)　　學(xué)位年度：2010　　本文對a-基烯酮二硫代縮醛類化合物的合成及應(yīng)用以及含三氟甲基合成砌塊在合成中的應(yīng)用進行了詳細的介紹。a-撥基烯酮二硫代縮醛是一類多官能團的有機化合物，具有多種化學(xué)反應(yīng)性。近年來有關(guān)該類化合物的合成及其在有機合成中的應(yīng)用研究取得了巨大的進展，成為有機合成中的一個研究熱點。我們選擇將三氟甲基引入a_撥基烯酮二硫代縮醛類化合物結(jié)構(gòu)中，合成含氟a-撥基烯酮二硫代縮醛合成砌塊并研究其在含三氟甲基雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用具有重要的意義。本論文主要包括以下幾方面的研究內(nèi)容:　　 1.含氟a-撥基烯酮二硫代縮醛合成砌塊的制備與結(jié)構(gòu)表征。分別以三氟乙酞乙酸乙酷和三氟丙酮為原料，在堿性條件下與二硫化碳和鹵代烷進行一鍋法反應(yīng)，制備含氟a-基烯酮二硫代縮醛合成砌塊。其中以三氟乙酞乙酸乙酷為原料時，反應(yīng)不能順利進行。以三氟丙酮為原料，則順利得到了4個新的含氟a-撥基烯酮二硫代縮醛化合物，最高產(chǎn)率為66%。利用HNMR, 3C NMR, 9F NMR, MS, IR和單晶X一射線衍射對化合物的結(jié)構(gòu)進行了表征，化合物1,1,1一三氟一硫代二節(jié)基縮醛_3一丁烯一2-酮的單晶結(jié)構(gòu)測試結(jié)果表明，該化合物以二聚體的形式存在，分子晶胞以層狀堆積。提出了由三氟丙酮制備含氟a-基烯酮二硫代縮醛合成砌塊可能的反應(yīng)機理。　　 2.含氟毗哇類化合物的合成與結(jié)構(gòu)表征。利用所合成的1,1,1-三氟一4一硫代縮丙醛-3一丁烯一2-酮為合成砌塊，分別在堿性、性和中性條件下與苯臍反應(yīng)，探索其與脫類反應(yīng)的最佳反應(yīng)條件。結(jié)果表明在酸性條件下反應(yīng)的產(chǎn)率最高。由該中間體化合物與不同取代的阱類在酸性條件下反應(yīng)，得到了12個新的含氟毗哇類化合物，反應(yīng)的產(chǎn)率為50%}82%。利用H NMR, 3C NMR, 9F NMR, 1H-H COSY,MS, IR和元素分析對化合物的結(jié)構(gòu)進行了表征，提出了該反應(yīng)可能的反應(yīng)機理?！　? 3.含氟苯并二氮雜卓類化合物的合成與結(jié)構(gòu)表征。利用1,1,1-三氟-4一硫代縮丙醛-3一丁烯一2-酮合成砌塊與鄰苯二胺類化合物反應(yīng)，得到了1個新的含氟苯并二氮雜卓類化合物。利用’H NMR, MS和IR對化合物的結(jié)構(gòu)進行了表征并提出了該反應(yīng)可能的反應(yīng)機理?！　? 4.對本文所合成的含氟雜環(huán)化合物進行了體外抗菌性能測試。菌種為革蘭氏陰性菌大腸桿菌。實驗數(shù)據(jù)表明本文合成的含氟雜環(huán)化合物對大腸桿菌的抑制作用較弱?！　?

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