【碩士】含氟α-羰基烯酮二硫代縮醛合成砌塊研究

內(nèi)容簡介

　　【碩士】含氟α-羰基烯酮二硫代縮醛合成砌塊研究　　授予學位：碩士　　學位授予單位：東華大學　　學位年度：2010　　本文對a-基烯酮二硫代縮醛類化合物的合成及應用以及含三氟甲基合成砌塊在合成中的應用進行了詳細的介紹。a-撥基烯酮二硫代縮醛是一類多官能團的有機化合物，具有多種化學反應性。近年來有關(guān)該類化合物的合成及其在有機合成中的應用研究取得了巨大的進展，成為有機合成中的一個研究熱點。我們選擇將三氟甲基引入a_撥基烯酮二硫代縮醛類化合物結(jié)構(gòu)中，合成含氟a-撥基烯酮二硫代縮醛合成砌塊并研究其在含三氟甲基雜環(huán)化合物合成中的應用具有重要的意義。本論文主要包括以下幾方面的研究內(nèi)容:　　 1.含氟a-撥基烯酮二硫代縮醛合成砌塊的制備與結(jié)構(gòu)表征。分別以三氟乙酞乙酸乙酷和三氟丙酮為原料，在堿性條件下與二硫化碳和鹵代烷進行一鍋法反應，制備含氟a-基烯酮二硫代縮醛合成砌塊。其中以三氟乙酞乙酸乙酷為原料時，反應不能順利進行。以三氟丙酮為原料，則順利得到了4個新的含氟a-撥基烯酮二硫代縮醛化合物，最高產(chǎn)率為66%。利用HNMR, 3C NMR, 9F NMR, MS, IR和單晶X一射線衍射對化合物的結(jié)構(gòu)進行了表征，化合物1,1,1一三氟一硫代二節(jié)基縮醛_3一丁烯一2-酮的單晶結(jié)構(gòu)測試結(jié)果表明，該化合物以二聚體的形式存在，分子晶胞以層狀堆積。提出了由三氟丙酮制備含氟a-基烯酮二硫代縮醛合成砌塊可能的反應機理?！　? 2.含氟毗哇類化合物的合成與結(jié)構(gòu)表征。利用所合成的1,1,1-三氟一4一硫代縮丙醛-3一丁烯一2-酮為合成砌塊，分別在堿性、性和中性條件下與苯臍反應，探索其與脫類反應的最佳反應條件。結(jié)果表明在酸性條件下反應的產(chǎn)率最高。由該中間體化合物與不同取代的阱類在酸性條件下反應，得到了12個新的含氟毗哇類化合物，反應的產(chǎn)率為50%}82%。利用H NMR, 3C NMR, 9F NMR, 1H-H COSY,MS, IR和元素分析對化合物的結(jié)構(gòu)進行了表征，提出了該反應可能的反應機理。　　 3.含氟苯并二氮雜卓類化合物的合成與結(jié)構(gòu)表征。利用1,1,1-三氟-4一硫代縮丙醛-3一丁烯一2-酮合成砌塊與鄰苯二胺類化合物反應，得到了1個新的含氟苯并二氮雜卓類化合物。利用’H NMR, MS和IR對化合物的結(jié)構(gòu)進行了表征并提出了該反應可能的反應機理。　　 4.對本文所合成的含氟雜環(huán)化合物進行了體外抗菌性能測試。菌種為革蘭氏陰性菌大腸桿菌。實驗數(shù)據(jù)表明本文合成的含氟雜環(huán)化合物對大腸桿菌的抑制作用較弱。　　

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