【碩士】光學(xué)活性丁內(nèi)半縮醛的合成及在堿合成中的應(yīng)用

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　　【碩士】光學(xué)活性丁內(nèi)半縮醛的合成及在堿合成中的應(yīng)用　　授予學(xué)位：碩士　　學(xué)位授予單位：廈門大學(xué)　　學(xué)位年度：2007　　 底物誘導(dǎo)即手性源法是合成手性分子的重要途徑之一，從天然手性源出發(fā)，建立靈活多用的手性合成砌塊(合成子)對(duì)天然產(chǎn)物的合成具有重要意義。生物堿是天然產(chǎn)物的重要組成部分，大多具有重要的生理活性，吸引了有機(jī)化學(xué)家們很大的合成興趣。因此，本論文的目標(biāo)是從天然手性源出發(fā)建立適當(dāng)?shù)氖中院铣善鰤K并將其運(yùn)用于生物堿的合成中，取得了以下結(jié)果：　　1．分別以維生素C、三一和D-酒石酸為原料，經(jīng)簡(jiǎn)潔的步驟高產(chǎn)率的得到3個(gè)保護(hù)的反式二羥基丁內(nèi)半縮醛類手性合成砌塊14、29和30?！　?．探討了保護(hù)的反式二羥基丁內(nèi)半縮醛與格氏試劑的加成反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)格氏試劑與保護(hù)的反式雙羥基丁內(nèi)半縮醛加成可以很高的產(chǎn)率獲得以順式產(chǎn)物為主的二醇，順式產(chǎn)物和反式產(chǎn)物的比例為3．6．3．8：1，且溫度對(duì)反應(yīng)選擇性沒有明顯影響?！　?．發(fā)現(xiàn)保護(hù)的二羥基丁內(nèi)半縮醛29、30與芐胺形成的氮雜半縮醛與格氏試劑反應(yīng)可以得到極好的順式選擇性(syn：anti>95：5)，從而開辟了一種高立體選擇性的合成y．氨基醇類化合物和毗咯烷生物堿的新方法?！　?．利用反式二羥基丁內(nèi)半縮醛的格氏反應(yīng)策略，分別從雙TBS保護(hù)的雙羥基丁內(nèi)半縮醛14及從雙芐基保護(hù)的二羥基丁內(nèi)半縮醛29出發(fā)，以24％和21％的總收率完成了天然吲哚里西啶生物堿(+)-Lentiginosine[(q-33]的合成。同樣利用該策略，從雙芐基保護(hù)的二羥基丁內(nèi)半縮醛30出發(fā)，經(jīng)三步以14％的產(chǎn)率得到合成DAB l的關(guān)鍵中間體291?！　?．利用氮雜半縮醛與格氏試劑加成的策略，從雙芐基保護(hù)的二羥基丁內(nèi)半縮醛30出發(fā)，經(jīng)步以72％的產(chǎn)率得到合成2-epi-DAB 1的關(guān)鍵中間體292。同樣利用該策略，從雙芐基保護(hù)的二羥基丁內(nèi)半縮醛29出發(fā)，經(jīng)4步以57％的產(chǎn)率合成了吡咯烷生物堿(-)一Deactylanisomycin 162?！　?

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