【碩士】以雜環(huán)為前官能團(tuán)不對稱合成α-氨基酸

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　　【碩士】以雜環(huán)為前官能團(tuán)不對稱合成α-氨基酸　　授予學(xué)位：碩士　　學(xué)位授予單位：南昌大學(xué)　　學(xué)位年度：2007　　光學(xué)活性的洳氨基酸具有顯著的藥理和生物活性，不僅可作為拓?fù)涮结榿硌芯慷嚯纳锘钚詷?gòu)象和酶的反應(yīng)機(jī)理，而且還可以作為手性誘導(dǎo)劑和手性砌塊應(yīng)用于不對稱合成中。隨著分子生物學(xué)和蛋白質(zhì)工程技術(shù)的快速發(fā)展，對光學(xué)活性且擁有高手性純度的非常見弘氨基酸的需求也越來越大。q．氨基酸的不對稱合成因此成為化學(xué)界研究和關(guān)注的焦點(diǎn)之一?！　? 雜環(huán)作為前官能團(tuán)在當(dāng)代有機(jī)合成中有著重要的應(yīng)用，呋哺及其衍生物是最常見的例子。手性旺．烷基糠胺是～類很好的手性合成砌塊，它非常適用于一些含氮天然產(chǎn)物如葉氨基酸、哌啶生物堿、多羥基哼I哚嗪烷和1．脫氧氮糖等的合成?！　? 本文從天然樟腦出發(fā)，經(jīng)磺化、磺酰化、磺酰胺化三步反應(yīng)得到了四種手性樟腦磺酰胺。然后將這四種手性樟腦磺酰胺分別與糠胺縮舍得到未見文獻(xiàn)報道的四種手性酮亞胺?！　⊥ㄟ^仲丁基鋰試劑對四種手性酮亞胺中的(回．10．樟腦磺酰異丙胺-1．(2．呋喃亞甲基)亞胺進(jìn)行不對稱烷基化反應(yīng)，立體控制合成得到了(R)噸一烷基糠胺，反應(yīng)的非對應(yīng)選擇性de．值由1H NMR測定為11～98％，通過其他測試手段綜合分析確定產(chǎn)物的立體構(gòu)型為R?！　? 最后，通過高碘酸鈉和三氯化釕混合體系將(園．10．樟腦磺酰異丙胺1．(2．呋喃亞甲基)亞胺的芐基化產(chǎn)物一(回．10．樟腦磺酰異丙胺．1．m．芐基-2一呋喃次甲基)亞胺進(jìn)行氧化，成功地將呋喃展示為羧酸基團(tuán)，從而得到了光學(xué)活性的俾)．苯丙氨酸?！　?

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